Missionné à Paris, par Vogue en juin 1950 pour couvrir ses premières collections de hautecouture, il saisit l’opportunité d’entreprendre ce projet personnel basé sur son admiration des traditions de représentation des petits métiers. Alternant idéalisation et ironie, les représentations photographiques des travailleurs se distinguent souvent par leur approche documentaire et typologique – le plus célèbre exemple étant le projet d’August Sander Hommes du XXème siècle, conçu en Allemagne entre les deux-guerres qui prétendait faire un portrait vrai de la population de l’époque.
Recrutés à Paris dans la rue par Robert Doisneau et Robert Giraud, les modèles se rendaient au studio, rue de Vaugirard, dans leur tenue de travail et recevaient un dédommagement pour la peine. Devant un arrière-plan fait d’un rideau de théâtre abandonné, Penn alternait les séances avec des mannequins et d’éminentes figures culturelles pour Vogue et d’autres avec d’humbles travailleurs pour son projet des petits métiers. En plus des petits vendeurs traditionnels, il photographiait également les individus issus du quartier populaire et éclectique de Mouffetard, comme le sculpteur bohême ou la chanteuse Benoîte Lab.
Penn continua à travailler sur les petits métiers à Londres, en septembre de la même année.
Renseigné par les colporteurs londoniens, il photographia les poissonniers, les marchands de journaux, les chiffonniers aussi bien que les ramoneurs qui sont incontestablement associés à l’image de la ville.
De retour à New York à l’automne 1950, Penn poursuivit son exploration des métiers l’année suivante. Dans un studio surplombant l’East River, il photographiait aussi bien les vendeurs locaux et les livreurs qu’il rencontrait que les métiers modernes liés au mode de vie américain, les sports, les loisirs ou les nouvelles technologies.